Allora:
La prima domanda che bisogna fare è la seguente : che cosa ci devo fare con il mio smartphone, che funzionalità mi servono?

Dopo aver risposto a questa domanda passiamo alle caratteristiche dei due OS:
Android è uscito sul mercato da poco tempo e in molti lo considerano un sistema ancora un pò acerbo ma con infiniti margini di sviluppo e soprattutto infinite potenzialità(superiori alla concorrenza di windows mobile e iphone).
Poco tempo fa è uscito android 2.0 che ha fatto passi da gigante rispetto all'1.0, lo store in cui si possono scaricare le applicazioni si sta via via popolando di innumerevoli programmi più o meno utili.
Devo aggiungere che lo stesso android è un sistema molto "aperto", si può quasi considerare un terminale ed inoltre possiede le notifiche "push" nativamente al contrario dell'iphone che ti permettono di ricevere istantaneamente notifiche facebook,mail, notifiche twitter, ecc..

Al contrario windows mobile è un sistema in commercio già da 4/5 anni(o forse anche di più) quindi ha subito notevoli cambiamenti nel corso degli anni, anch'esso è un sistema relativamente aperto e ha una vasta scelta di applicazioni.
Sta di fatto che con l'uscita di android e dell'iphone ha perso tantissime quote di mercato e secondo il mio modestissimo parere andrà a morire presto se microsoft non si decide di cambiare qualcosa.

P.S. io sono un fiero possessore di iphone!!