Prima di tutto, come controllare se la vespa è in regola, quindi non è stata rubata o non è sottoposta a sequestro, devo chiedergli il numero di telaio o la targa e controllare sul sito della polizia di stato?
Pur avendo il numero di telaio e la targa, anche facendo una visura purtroppo non puoi saperlo... O meglio, la visura non è mai certa al 100%. Controlla che la vespa abbia tutti i documenti, comunque non si tratta di un 50, quindi dovrai fare il passaggio di proprietà, ergo, difficilmente potresti incappare in una vespa "illecita". Controlla comunque sempre il numero di telaio della vespa e il numero seriale del motore, controlla che coincidano con quelli del libretto.

Ultima domanda, tesserandomi con il Vespa Resource e facendo la polizza con genialloid in prima classe, più o meno, quanto pagherei di assicurazione?
Essendo una vespa d'epoca, non ha classe di merito, bensì gode delle agevolazioni delle moto d'interesse storico. Diciamo che per la lombardia (la sparo li, è un costo orientativo) dovresti pagare intorno i 90 € annui

Ultimissima, avendo 30 anni la vespa non paga il bollo in lombardia giusto?
Esiste un topic riguardo il bollo, ad ogni modo dovresti comunque pagarlo, ma sempre in modo ridotto, essendo il mezzo storico le agevolazioni ci sono anche sul bollo.

EDIT: non sapevo che oltre i 30 non si pagasse il bollo :D babby è stato più chiaro di me ;)