Per il Veneto, per quanto riguarda il bollo, ti invito a consultare questo link :
Veicoli storici - Sito Ufficiale della Regione Veneto
si parla di MOTOCICLI, non di CICLOMOTORI per cui, salvo smentite, anche se la tua vespa 50 avesse 50 anni sei tenuto a pagare per intero il bollo come tassa di circolazione.
Per quanto riguarda l' assicurazione, sempre per il Veneto, ci sono a prezzi molto favorevoli quelle online ( Linear, DirectLine e similari) oppure so che alcune assicurazioni, tipo la Helvetia e la Augusta, assicurano a prezzi molto favorevoli i mezzi con più di 25 anni anche se non iscritti FMI,ASI o moto-vespa-club vari...