Non è necessario che la vespa sia reimmatricolata per iscriverla al registro, ma sarebbe meglio, perché invieresti direttamente la nuova carta di circolazione (eppoi, per reimmatricolare ci vogliono pochi minuti, se hai il vecchio certificato per ciclomotore!).
Per l'assicurazione, devi chiedere a loro!
Ciao, Gino