Quello che ti sto dicendo prendilo con il beneficio del dubbio, perchè ne ho solo sentito parlare.
L'iscrizione al registro storico è collegata anche al proprietario del mezzo, quindi cambiando il proprietario bisogna comunicare la cosa al registro storico, che in questo caso l'ASI. Quindi sicuramente dovrai fare la tessera.
Ti consiglio di contattare direttamente loro, e di sentire cosa ti dicono.

Per quanto riguarda le assicurazioni ci sono 10mila post in merito, ed a quanto pare ogni provincia ed ogni agenzia fa storia a se. Quindi anche qua ti conviene parlare direttamente con la tua agenzia e con le sue concorrenti.