Ciao, l'operazione non e' cosi' semplice come potrebbe sembrare.
Visto che la tua Vespa a quanto capisco non e' omologata motocarrozzetta, una strada percorribile e' sentire un fornitore di sidecar che poi provveda anche alla omologazione, ovviamente aspettati dei costi decisamente elevati, un sidecar infatti ti verra' a costare tra i 3000 e i 4000 euro, probabilmente a questo devi aggiungere la verniciatura e poi i costi di immatricolazione.
Se non hai particolari esigenze estetiche, puoi risparmiare qualcosa montando un Roket, mi pare che con un costo intorno ai 3500 euro te lo diano omologato.
Ho pero' paura che la tua idea di riuscire ad omologarlo 3 posti sia decisamente poco realizzabile visto che in genere , quando si riesce, viene omologato 2 posti, quindi o in due sulla sella o uno sulla sella e uno sul sidecar.

In ogni caso hai tre alternative e ti consiglio di sentire:

Frontalini MUSEO del SIDECAR Longhi e Piaggio
non-solo Sidecar Rocket
Restauro Vespa ® - Il Rifugio del Vespista ® Sidecar Piaggio nuovi

Prova a fare qualche telefonata o scrivere qualche email e vedi cosa ti consigliano.