Il fatto che stringendo il carburo si pianta il cassetto, è da attribuire al carburatore che si è imbarcato dovuto a non corretti serraggi precedenti. Puoi preovare a cambiare il cassetto, come faci io a suo tempo e piallare la base del carburo su marmo a carta abrasiva finissima bgnata con olio.
Il pistone, secondo i miei parametri, e molto sfiammato, segno che le tenute elastiche sono andate. Ti consigio di fare un salto in rettifica, verificare l'ovalizzazione, se ok, solo lucidata e sostituzione segmenti, con 20-30 euro fai tutto.
La guarnizione tra carter e cilindro è normale che "ostruisca" parzialmente, di fatto il vero passaggio, minuscolo, lo si ha nel cilindro. Quindi quel travasone sul carter non serve a niente!
Mai usato pasta rossa sotto il carburo e mai avuto perdite come nel tuo caso. Serra a dovere con chiave dinamo, ed attieniti alle coppie, se il carburo pianta il problema sta li.
