Il bullone più lungo ossidato e che non permette l'apertura dei carter, è un classico. Spesso l'unico modo per risolvere è appunto trapanare.
La fuligine sull'albero motore è indice di non perfetta tenuta della fasce elastiche e comunque è indice di una grande percorrenza di quel motore.
La sede della chiavetta, non sembra così malmessa come dici. Hai provato a mettere la chiavetta nuova nella sede e vedere se ha gioco? Se la biella "suona" potrebbe essere necessario cambiarla. Se la sede della chiavetta dovesse ancora essere buona, potresti cambiare solo la biella, altrimenti prendi l'albero completo.
La prova della tenuta della valvola, si fa con l'olio, non con la benzina. Ad ogni modo, sembra ok.
Per svitare il dado dell'"albero di natale" senza tenerlo con una pinza dovresti usare un avvitatore pneumatico. In genere così si svita agevolmente. Se hai una morsa puoi mettere la parte da tenere ferma nella morsa con dei copriganasce della morsa in alluminio, così da non renderli aggressivi.