ciao, il confronto tutto sommato non e' cosi' abissale: le auto sono dello stesso gruppo, il pianale e' lo stesso ...cosi' credo proprio le motorizzazioni.
Dunque una vera scelta la puoi fare fra, chesso', fra una adam e la 500 ...cioe' fra auto di marchi diversi.
Ma in questo caso, alla brutta, puoi anche solo fare una scelta meramente economica e approfittare dell'offerta migliore che riesci a spuntare fra una Y o una 500 (dato che, mi sembra, la signora gradisce entrambe).
Una ha 3 porte, l'altra 5 ...ma, a meno che non abbiate una famiglia gia' numerosa, direi di non considerare nemmeno tale differenza e di scegliere solo in base a cosa vi piace veramente.

Io ho una 500 ...ma del 73 , dunque neanche lontanamente paragonabile... pero' uno dei gran pregi e' il tettuttuccio di tela molto ampio che dona l'impressione di essere quasi su una cabrio (e io appena posso, lo apro pure a gennaio).
Ecco, con lo stesso spirito del padre che compra il treninino al figlio (ma soprattutto per giocarci lui ) potresti scegliere una 500C, quella con la capote lunga tutto il padiglione... poi, vedo, abiti pure in zone dove fai un passo e sei gia' sulle colline ...e una macchina scoperta (o semi scoperta) sarebbe davvero il massimo