Per lo sporco in zona marmitta devi curare bene l'accoppiamento tra cilindro e collettore di scarico e tra collettore e marmitta, anche la mia sporcava e ho risolto con un pò di sigillante ad alta temperatura sui due accoppiamenti (se cerchi c'è un bel post di Calabrone che spiega come fare). Detto questo sono buoni i consigli che ti hanno dato sopra...la scaldata è stata molto probabilmente causata dal serbatoio olio vuoto, il colore della candela a mio parere è buono in entrambe le foto che hai postato.
Per quanto riguarda il freno anteriore, se la vespa è una prima serie allora è purtroppo normale che la frenata sia molto poco efficace. Per la frizione che gratta in scalata, il problema potrebbe essere imputabile alla boccola in ottone. Sarebbe buona cosa una bella revisione con sostituzione dei dischi guarniti, della boccola e del rasamento