L'unico motivo per non poter circolare è se il tuo comune di residenza attua una qualche forma di blocco della circolazione per i veicoli Euro0, se non lo fa, sei a posto.
Per quel che riguarda l'assicurazione, prova a contattare i numeri verdi di quelle online, ma prova anche a chiedere a quelle della tua zona, vedi se ci sono sedi di Toro, Milano, Generali, ecc., contatta anche qualche broker e vedi se i vespa e moto club della zona hanno convenzioni assicurative che ti potrebbero andare bene.
Ciao, Gino