Se ricordo bene, in Lombardia i motocicli ultratrentennali iscritti ad un registro storico riconosciuto, non versano la tassa di circolazione. Quelli non iscritti, versano una cifra forfettaria di 20€.
Attenzione però... un 2 tempi euro 0 non puo' circolare tranne che in alcune tipologie di strade in Lombardia, poi ogni comune puo' legiferare per motivi di forte inquinamento.
Quindi consiglio all'amico mrasp di consultare il sito del suo comune e più in generale quello della regione.
Assicurazioni, ormai molte pretendono che il mezzo sia iscritto ad un R.S. e ogni anno pretendono che la tessera sia in corso di validità. Però, cercando nel marasma di offerte si possono trovare anche tariffe agevolate anche senza inscrizione ma che sono più indirizzate ai proprietari che vogliono assicurare più di due mezzi.
Sonda anche i club di veicoli d'epoca della tua zona, poichè molte volte possono avere delle compagnie del terriotorio con cui hanno agevolazioni tariffarie.

Revisione: iscritti ad un R.S. o meno, per circolare devono essere revisionati ogni due anni. (aggiornato con decreto del 2009)

Per la scelta della vespa, io consiglierei prima di provare una px sia esso 125/150/200 per capire se effettivamante è cio' che cerchi, dato che come scrivi, sei a digiuno di due ruote e che guidare uno scooter 50 automatico non è la stessa cosa che guidare una vespa a marce, ma se ormai ti ha colpito la vespite...... mi concentrerei su un 150 arcobaleno, magari mix, trentennale o giu di lì.