Visto che non sei tanto pratico (non me ne volere se dico così), ti consiglio di fare le cose in quest'ordine:
1) richiesta certificato d'origine alla piaggio
2) dopodichè rivolgiti ad un'agenzia pratiche automobilistiche al costo di 150€ (ti prenotano il collaudo, lo superi e il giorno dopo ritiri targa e libretto presso la tua agenzia)
3) Una volta a posto con i documenti iscriviti ad un club federato ASI/FMI (loro ti faranno la pratica per l'iscrizione ad uno dei due registri storici)
4) una volta ricevuto l'attestato di storicità puoi presentarti presso un agenzia assicurativa per fare l'assicurazione storica (solitamente i club ne hanno almeno una convenzionata, per questo conviene sempre passare per i club) ma attenzione però, ultimamente le compagnie, anche in virtù delle ultime leggi emanate in materia di mezzi storici etc, stanno assicurando solo mezzi con più di 30 anni di età, ma non so se questo vale per tutte le compagnie.
Ecco, 4 passaggi e sei a cavallo del vespozzo in giro per Roma, ma tutto questo ti costerà e ti dico pure quanto:
€30 certificato d'origine
€150 agenzia pratiche
€150 iscrizione al club + FMI o ASI
€100/150 assicurazione storica all'anno circa
totale €430/480
La differenza di costo tra il fare tutto da te e affidarsi alle agenzie è minima, direi €100 circa, quindi ti consiglio di delegare. Anche l'iscrizione ai registri storici si può fare da soli, ma è sempre meglio affidarsi al club.
Per quanto riguarda il valore che si abbassa dopo la reimmatricolazione, è stato così fino a quando non è stata introdotta la legge che tutti i ciclomotori dovranno essere per forza reimmatricolati entro Febbraio 2012.