Escludo che sia olio trasmissione.. non lo troveresti in quel punto.. ma la tua è con mix o senza? Hai per caso cambiato di recente le guarnizioni?
In caso di mix l'olio potrebbe uscire anche a motore spento ed a serbatoio chiuso in quanto il sistema è a caduta. In tal caso potresti provare con la sostituzione della guarnizione carburatore / vaschetta.
Per quanto riguarda la tua seconda domanda quoto Fede